Nossa aplicação do Jira está rodando pelo link da rede interna (http://srvlocal:8080) e também por um link externo (http://dominio.com:8080). Configuramos a aplicação para sempre rodar pelo link externo (conseguimos acessar normalmente o link externo pela rede interna).
Possuímos integração do jira com o Zendesk pelo plugin oficial.
Nas tarefas que possuem integração entre Jira e Zendesk, através do link interno aparece corretamente o plugin para acesso a tarefa do zendesk. Através do link externo o plugin do zendesk não carrega.